El primer choque fue en 1964, en un amistoso en el que los cariocas se impusieron 2-0. Luego, en 1992, se midieron en las semifinales de la Supercopa Sudamericana: empataron 3-3 en Brasil y Racing ganó 1-0 en la revancha, clasificando a la final. La siguiente serie llegaría 28 años después, en los octavos de final de la Libertadores 2020. Pese a que Flamengo era el campeón defensor, la “Academia” dio el golpe: tras empatar ambos partidos (1-1), se impuso en los penales por 5-3. En la fase de grupos de la Libertadores 2023, empataron 1-1 en Avellaneda y el “Fla” ganó 2-1 en Río, aunque Racing terminó primero en la zona.